Der erste Abschnitt ist die Great Allegheny Passage (GAP). Sie beginnt am Point State Park im Zentrum Pittsburghs, an dem Punkt, wo der Allegheny River und Monongahela River den Ohio River bilden, und erreicht nach circa 240 Kilometern Cumberland, Maryland. Dort knüpft der Weg an den Chesapeake & Ohio Kanal (C&O Canal Towpath) an, der unter anderem durch Harpers Ferry, West Virginia, führt und schließlich nach 300 Kilometern in Washington, D.C. endet.
Der Großteil der GAP verläuft entlang der ehemaligen Strecke der Western Maryland Railway sowie der Pittsburgh und Lake Erie Railroad, die einst für den Kohletransport der blühenden Stahlindustrie im Westen Pennsylvanias verantwortlich waren. Noch heute können Zeitzeugen der Eisenbahnvergangenheit entlang des Weges bestaunt werden, darunter Brücken und Tunnel sowie alte Bahnhöfe, unter anderem in Frostburg und Connellsville. Der C&O Canal Towpath folgt dem Potomac River, der während des Amerikanischen Bürgerkriegs eine strategische Grenze zwischen den Nord- und Südstaaten bildete.
Verschiedene Veranstalter bieten begleitete und unbegleitete Radtouren inklusive Unterbringung, Mahlzeiten sowie Fahrrädern. Sie arrangieren auch den Transport zurück nach Pittsburgh.
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